Das Image hat sich bei x86 vergrößert. Das muss halt auf den „echten“ Storage bzw. in die Größe der virtuellen HDD passen. Ich hatte die Images für meine VMs z.B. per dd in 1GB große virtuelle HDDs kopiert - schon beim Anlegen der VM, weil es damals Probleme gab, in meiner Proxmox-Instanz Größen mit Komma anzugeben. Das hat als angenehmer Nebeneffekt dafür gesorgt, dass das Update ohne Probleme durchlief. Das größere Image konnte in die virtuelle HDD halt ohne Probleme reingeschrieben werden. Ebenso hat es bei den Futros überall geklappt, weil die CF-Karten auch eh groß genug waren.
Und ansonsten hatte ich zu der gleichen Fragestellung hier: Firmware Update auf 2019 über 2018 - #7 von tobby und hier: Firmware Update auf 2019 über 2018 - #10 von tobby ja schon geantwortet. Bzw. da hast du doch selbst geantwortet, dass man direkt von 2016.2.x auf 2019.x updaten kann. 