So ganz grob: Einstellungen an network und wireless sollten vermieden werden. Alles andere ist weitestgehend updatefest. Wenn man sich nicht sicher ist, fragt man den Maintainer der Firmware, der dann wiederum die tatsächlich verwendeten Upgradeskripte anschauen kann um das zu beurteilen.
Falls jemand Interesse hat das mal allgemein zu dokumentieren, darf man sich gerne auf der Gluon ML oder im IRC melden. Sowas sollte wirklich in der Dokumentation stehen.
Ich habe das ganz trocken getestet indem ich eine alte Firmware aufgespielt habe. Auto Update aus, dann die entsprechenden Änderungen vorgenommen habe und anschließend das Auto Update an und abwarten.
Das heißt aber leider nichts für einen anderen als den gemachten Versionssprung. Wie @tcatm schon sagte, »sowas sollte wirklich in der Dokumentation stehen« – und den Releasenotes der jeweiligen Firmware, falls man da was ändert. (Wobei ich noch nicht wirklich durchgestiegen bin, was da wann wie und warum aufgerufen wird.)
Nach meiner Erfahrung bleiben
„unbekannte“ Dateien in /etc/config unangetastet.
Zudem bleibt /etc/rc.local erhalten.
d.h. man kann Dinge entweder komplett in der rc.local erledigen.
Oder wenn das nicht geht, dann zumindest dort einen Check „beim Boot“ einbauen, ob die „selbst gebauten“ Dinge noch an Ort und Stelle sind und im Fall, dass sie fehlen, diese wieder nachinstallieren (aus welchen Quellen auch immer, gibt zahlreiche Möglichkeiten).